Die erste direkte urkundliche Erwähnung von Oberstadtfeld in einer Teilungsurkunde zwischen dem Grafen von Daun und dem Kloster Himmerod datiert aus dem Jahre 1242. Aus den Jahre 1392, 1447 und 1460 stammen weitere Urkunden über Pachtverträge mit den Herren der Burg Pyrmont. Um das Jahr 1500 wurde in Oberstadtfeld eine zweischiffige Kirche mit Mittelstütze errichtet. Aus dem Jahre 1503 stammt ein Pachtvertrag mit Pyrmont über die Mühle; noch bis 1780 wurde dort das Pyrmonter Maß verwendet. Eine erste vorliegende Steuerliste von Oberstadtfeld im Amt Obermanderscheid stammt von 1654. 44 Jahre später, 1698 zählen, wie aus einem Pachtvertrag ersichtlich ist, vier kurfürstliche Höfe zu Oberstadtfeld: Der Achterhof, der Hahnerhof, der Hundswinklerhof und der Heinenhof. Aus dem Jahre 1787 stammt die älteste angegebene Einwohnerzahl Oberstadtfelds, das damals eine Bevölkerung von 251 Personen hatte. 1794 kam die Eifel zu Frankreich ins neue Saar-Departement und ab 1803 zählte Oberstadtfeld zur Pfarrei Niederstadtfeld in der Diözese Trier, zuvor hatte der Ort zur Großpfarrei Steinborn im Eifeldekanat der Erzdiözese Köln gehört. 1808 wurde die Oberstadtfelder Mühle für 1775 französische Franc an Matthias Irmen versteigert. 1815 wurde die Eifel wird Preußen zugeschlagen. Die alte Kirche Oberstadtfelds wurde wegen Baufälligkeit zwischen 1837 und 1841 durch ein neues Kirchenschiff ersetzt. Der alte Turm blieb jedoch bestehen. 1840 führte die Einwohnerliste von Oberstadtfeld bereits 356 Einwohner namentlich auf. 1888 wurde das Heiligenhäuschen im Marktal, an der Straße nach Niederstadtfeld, durch Friedrich Hein, als Dank für die gesunde Heimkehr aus dem Deutsch-Französischen Krieg 1870/71 erbaut. Große Teile Oberstadtfelds wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zerstört, als 1902 gleich 17 Wohnhäuser nebst Stallungen und Scheunen einem Brand zum Opfer fielen. Kronprinz Wilhelm besuchte nach dem Brand, anlässlich einer Reise durch die Eifel, auch Oberstadtfeld. Gegen Ende des Zweiten Weltkriegs wurde Oberstadtfeld 1944 und 45 dreimal bei Fliegerangriffen beschossen, es starben 28 Zivilisten.

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